Cudowne lata 1965-1986

C.Ronaldo

Okres ten umocnił pozycję Chelsea na rynku angielskim. Zespół odnosił coraz więcej sukcesów w lidze, a także w krajowych pucharach. Ciągle jednak brakowało tego upragnionego awansu do najwyższej klasy rozgrywek – Premiership. „Niepowodzenia” osłodziły jednakże zdobyte tytuły, takie jak: Puchar Ligi ( rok 1965), Finał FA Cup (1967), FA Cup (1970) oraz finał Pucharu Ligi z roku 1972.
Oddzielny sukces stanowiło także wywalczenie Pucharu Zdobywców Pucharów w roku 1971, kiedy to Chelsea pokonała w finale Real Madryt. Ówczesnym trenerem był Dave Sexton.
Także w tym okresie powstały statystyki, dzięki którym można było wybrać Najlepszego zawodnika roku Chelsea Londyn. Tak zwanym pierwszym „Player of the Year” został Peter Bonetti, jeden z najlepszych bramkarzy występujących w drużynie. Popularny „Kot” zapisał piękna kartę w historii, rozgrywając 21 spotkań bez wpuszczenia bramki. Zawdzięczał to głównie niesamowitej zwinności, od której powstał przydomek „The Cat”.